Carreira
Meio-campista, é irmão do também ex-jogador Sócrates. Iniciou sua carreira no Botafogo Futebol Clube, clube de sua cidade natal, aos 15 anos. Passou pela Ponte Preta por empréstimo durante o Campeonato Brasileiro de 1986 e no ano seguinte voltou durante o Campeonato Paulista, ao Botafogo. Foi convocado para a Seleção Brasileira e disputou a Copa América daquele ano. Chegou a ser cobiçado pelo Corinthians, mas foi contratado pelo São Paulo Futebol Clube ainda em 1987, para o Campeonato Brasileiro.
São Paulo
Sua estréia foi apenas na última rodada do primeiro turno, em 18 de outubro, na derrota por 1x0 para o Grêmio, por causa de uma contusão na coxa direita que o deixou três meses fora dos gramados. O seu primeiro gol pelo clube viria no terceiro jogo, na vitória por 2 a 0 sobre o Goiás.
Em 1991, Raí liderou o time comandado por Telê Santana. Antes da chegada de Telê, em outubro de 1990, Raí tinha marcado apenas 26 gols em mais de três anos; só em 1991, marcou 28 gols e foi artilheiro do Campeonato Paulista com 20 gols.
Em 1991 ajudou o São Paulo a conquistar seu terceiro título em cima do Bragantino de Carlos Alberto Parreira. Nessa campanha, Raí foi o artilheiro do time, com sete gols, o que repetiria no Brasileirão seguinte, na Libertadores de 1993 e nos Campeonatos Paulistas de 1991, 1992 e 1993.
Campeão Brasileiro, o São Paulo de Raí, Telê e Zetti conquistou a Libertadores de 1992 contra o Newell's Old Boys, da Argentina. Raí marcou o gol que levou a final à decisão nos pênaltis, e, como capitão do time, coube a ele levantar o troféu.
Na disputa do Mundial Interclubes de 1992, no Japão, Raí marcou dois gols — sendo o primeiro com a barriga e o segundo em uma cobrança de falta — e o São Paulo venceu o jogo contra o Barcelona e conquistou o título.
Na volta ao Brasil, o São Paulo ainda venceu a final do Paulistão, batendo o Palmeiras por 2 a 1. Nesse campeonato, Raí chegou a marcar cinco gols em um mesmo jogo, na vitória por 6 a 0 sobre o Noroeste, de Bauru, em 15 de outubro.
No começo de 1993, foi vendido ao Paris Saint-Germain, da França, por 4,6 milhões de dólares, mas ficou no Brasil até o meio do ano e conquistou ainda a Libertadores de 1993, marcando um gol de peito no primeiro jogo da final e novamente levantando o troféu. No Paulista, o time ficou em terceiro lugar, e a despedida do meia foi em uma vitória por 6 a 1 sobre o Santos, em 3 de junho.
França
Na França, demoraria um pouco para engrenar. Na sua primeira temporada, quando o PSG ganhou o Campeonato Francês de 1993-94, foi substituído na maioria de seus jogos e chegou até a freqüentar o banco de reservas. No entanto, seria um dos principais jogadores do time na conquista dos títulos do Campeonato Francês de 1995-96, da Copa da França de 1994-95 e de 1997-98 e da Recopa Européia de 1996.
Volta ao São Paulo
Raí ainda voltou ao São Paulo em 1998, e sua reestréia foi contra o Corinthians, já na final do Campeonato Paulista daquele ano: ele fez um gol de cabeça e foi campeão no mesmo dia em que desembarcou no país. Mas em um jogo contra o Cruzeiro, em 9 de agosto, pelo Campeonato Brasileiro, Raí rompeu os ligamentos no tornozelo após uma entrada de Wilson Gottardo e teve de ficar mais de um ano parado.
Enquanto se recuperava, separou-se da esposa Cristina, depois de 15 anos de casamento. Quando voltou, ficou na reserva durante boa parte do Campeonato Brasileiro de 1999, recuperando-se gradativamente ao longo da competição.
O último gol de Raí como profissional foi em 27 de junho de 2000, diante do Palmeiras, no Palestra Itália. Sua última partida antes de se retirar dos gramados foi pouco menos de um mês depois, no dia 22 de julho, em uma derrota por 3 a 1 para o Sport em João Pessoa, pela Copa dos Campeões. Ele é considerado um dos jogadores mais importantes da história do clube.
Seleção
Raí em 2009 durante o Feirão Caixa Casa Própria.Na Seleção Brasileira, entretanto, não teve tanto destaque como no São Paulo. Jogou 51 partidas pelo Brasil, marcando 16 gols, incluindo um de pênalti no jogo contra a Rússia pela primeira fase da Copa do Mundo de 1994, campeonato em que jogou com a camisa 10. Nessa Copa, foi titular nos três primeiros jogos do time, quando também era seu capitão. Além disso, entrou no segundo tempo contra Holanda, nas quartas-de-final, e Suécia, nas semifinais.
Vida após o futebol
Raí chegou a ocupar um cargo na diretoria do Tricolor, mas não ficou muito tempo.
Atualmente, dirige uma entidade filantrópica de ajuda às crianças chamada Fundação Gol de Letra, ao lado de seu ex-colega de São Paulo e PSG, Leonardo. Em 2006, junto com outros atletas, criou a organização Atletas pela Cidadania, que se dedica a defender causas sociais.
Curiosidades
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- Como o pai de Raí era fã dos filósofos gregos, deu a seus três filhos mais velhos os nomes de Sócrates, Sófocles e Sóstenes. Seu Raimundo queria que Raí se chamasse Xenofonte, mas sua mulher, Dona Guiomar, conseguiu dissuadi-lo da idéia.
- Depois de ser pai com apenas 17 anos, Raí foi avô aos 33.
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